這首詞的背景是韋莊有一個資質艷麗、文化修養也很高的寵姬被蜀主王建強行奪去，韋莊追念此人，寫了此詞和小重山。此說法不一定可靠，很可能是為某一個分手以後消息不通的舊時情人而作。
詩歌史上，真摯、沉痛的悼亡之作甚多，都具有永恆的魅力。生活中一些有某種紀念意義的小物品，就會像一顆小石子投入池溏一樣，在感情的波瀾里激起層層漣漪。這首詞通過一紙昔日情人的舊書信，在詞人的心中盪起了層層漣漪，從而勾起了無數的回憶。全詞以書信為中介，上片寫讀信後勾起的無數回憶，由此產生了渴望與意中人再傳消息、寄書信的痴情；下片寫思極而睡，醒來不忍再讀伊人舊情書的情緒，並用景色加以陪襯。全詞融紀實、寫景和抒情於一爐，疏中見密又富有生活氣息，脈絡分明，情意真摯，將深切的悼亡之情表達得低回婉轉，餘韻裊裊。
這首詞寫一個男子對女子的懷想。上片着重勾畫主人公的心理活動，是直吐衷腸。由回憶而動情，由動情而遐想，再傳達殷切思念的痴情。下片側重於人物形態和景物描寫。「把伊書跡」是此詞詞眼。[4]
上片着重勾畫了主人公的心理活動。首三句，上句設問，下句作答，句句相聯，環環相扣。首句「空相憶」，平地奇峰突兀而起，是主人公心理活動的基礎。這三個字既籠罩全篇，又包孕無遺。一個「空」字不僅表現了「相憶」數量的以簡代繁，而且寫出了這種「相憶」的深和苦，「空相憶」是情至深處的痴人語。「無計得傳消息」是緊承首句而答，意思是無法傳遞消息。第三句「天上嫦娥人不識」，是寫欲向那位「天上嫦娥」傳達殷切思念的痴情。「嫦娥」形容伊人體貌之美，「天上」；則暗示了伊人已仙去。至此，才看出相憶成空是由於生死相分，幽明相隔。第四句「寄書何處覓」與第二句「無計得傳消息」意思大致相同，顯示了要通款曲情意的執着和真切。向亡人通消息、寄書信，看似無理，實是深情的反應。這最後一句將自己雖欲寄書而無處寄書以至於最終不合瞄書的款款情意，以反問的形式加以表達，更是含蓄曲折，哀婉動人。
下片側重於人物形態和景物描寫，從而傳出了幽深的隱曲心緒。「新睡覺來無力，不忍把伊書跡」兩句以形傳神，將上下片銜接得異常緊密。「新睡」二字暗示出是睏倦已極的不由自主的睡。「無力」緊應「新睡」，睡醒之後應覺得有力，此言無力，自是傷心人別有懷抱。沈際飛說：「『把伊書跡』，四字頗秀。」（《草堂詩餘正集》）「伊」字，口吻非常親切。「把伊書跡」可見伊人兼有才情。「不忍」二字更妙，正寫出「伊書」的感人至深，宜於表現出傷心人看與不看的矛盾心理。「把伊書跡」不僅「頗秀」，而且是這首詞通體皆活的詞眼。這句詞語意淡而情深，故沁人心脾。「滿院落花春寂寂，斷腸芳草碧」兩句別出心意，宕開一筆，以景作結。「滿院落花春寂寂」是花落人亡的孤寂境。
