在唐人贈別詩篇中，那些淒清纏綿、低徊留連的作品，固然感人至深，但另外一種慷慨悲歌、出自肺腑的詩作，卻又以它的真誠情誼，堅強信念，為灞橋柳色與渭城風雨塗上了另一種豪放健美的色彩。高適的《別董大二首》便是後一種風格的佳篇。
這兩首送別詩作於公元747年（天寶六年），當時高適在睢陽，送別的對象是著名的琴師董庭蘭。盛唐時盛行胡樂，能欣賞七弦琴這類古樂的人不多。崔珏有詩道：「七條弦上五音寒，此藝知音自古難。惟有河南房次律，始終憐得董庭蘭。」這時高適也很不得志，到處浪遊，常處於貧賤的境遇之中。但在這兩首送別詩中，高適卻以開朗的胸襟，豪邁的語調把臨別贈言說得激昂慷慨，鼓舞人心。
從詩的內容來看，這兩篇作品當是寫高適與董大久別重逢，經過短暫的聚會以後，又各奔他方的贈別之作。而且，兩個人都處在困頓不達的境遇之中，貧賤相交自有深沉的感慨。詩的第二首可作如是理解。第一首卻胸襟開闊，寫別離而一掃纏綿憂怨的老調，雄壯豪邁，堪與王勃「海內存知己，天涯若比鄰」的情境相媲美。
「千里黃雲白日曛，北風吹雁雪紛紛。」這兩句以其內心之真，寫別離心緒，故能深摯；以胸襟之闊，敘眼前景色，故能悲壯。曛，即曛黃，指夕陽西沉時的昏黃景色。
落日黃雲，大野蒼茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫傷氣勢。高適於此自是作手。日暮黃昏，且又大雪紛飛，於北風狂吹中，唯見遙空斷雁，出沒寒雲，使人難禁日暮天寒、遊子何之之感。以才人而淪落至此，幾使人無淚可下，亦唯如此，故知己不能為之甘心。頭兩句以敘景而見內心之鬱積，雖不涉人事，已使人如置身風雪之中，似聞山巔水涯有壯士長嘯。此處如不用盡氣力，則不能見下文轉折之妙，也不能見下文言辭之婉轉，用心之良苦，友情之深摯，別意之悽酸。
「莫愁前路無知己，天下誰人不識君。」這兩句是對朋友的勸慰：此去你不要擔心遇不到知己，天下哪個不知道你董庭蘭啊！話說得多麼響亮，多麼有力，於慰藉中充滿着信心和力量，激勵朋友抖擻精神去奮鬥、去拼搏。於慰藉之中充滿信心和力量。因為是知音，說話才樸質而豪爽。又因其淪落，才以希望為慰藉。
「六翮飄颻私自憐，一離京洛十餘年。丈夫貧賤應未足，今日相逢無酒錢。」可見他當時也還處於「無酒錢」的「貧賤」境遇之中。這兩首早期不得意時的贈別之作，不免「借他人酒杯，澆自己塊壘」。但詩人於慰藉中寄希望，因而給人一種滿懷信心和力量的感覺。
詩人在即將分手之際，全然不寫千絲萬縷的離愁別緒，而是滿懷激情地鼓勵友人踏上征途，迎接未來。詩之所以卓絕，是因為高適「多胸臆語，兼有氣骨」（殷璠《河嶽英靈集》）、「以氣質自高」（《唐詩紀事》），因而能為志士增色，為遊子拭淚。如果不是詩人內心的鬱積噴薄而出，則不能把臨別贈語說得如此體貼入微，如此堅定不移，也就不能使此樸素無華之語言，鑄造出這等冰清玉潔、醇厚動人的詩情。
多雨殊未已，秋雲更沉沉。
洛陽故人初解印，山東小吏來相尋。
上卿才大名不朽，早朝至尊暮求友。
豁達常推海內賢，殷勤但酌尊中酒。
飲醉欲言歸剡溪，門前駟馬光照衣。
路傍觀者徒唧唧，我公不以為是非。
歸客自南楚，悵然思北林。
蕭條秋風暮，回首江淮深。
留君終日歡，或為梁父吟。
時輩想鵬舉，他人嗟陸沉。
載酒登平台，贈君千里心。
浮雲暗長路，落日有歸禽。
離別未足悲，辛勤當自任。
吾知十年後，季子多黃金。
磧路天早秋，邊城夜應永。
遙傳戎旅作，已報關山冷。
上將頓盤阪，諸軍遍泉井。
綢繆閫外書，慷慨幕中請。
能使勳業高，動令氛霧屏。
遠途能自致，短步終難騁。
羽翮時一看，窮愁始三省。
人生感然諾，何啻若形影。
白髮知苦心，陽春見佳境。
星河連塞絡，刁斗兼山靜。
憶君霜露時，使我空引領。
暮霞照新晴，歸雲猶相逐。有懷晨昏暇，相見登眺目。
問禮侍彤襜，題詩訪茅屋。高樓多古今，陳事滿陵谷。
地久微子封，台餘孝王築。裴回顧霄漢，豁達俯川陸。
遠水對秋城，長天向喬木。公門何清淨，列戟森已肅。
不嘆攜手稀，恆思著鞭速。終當拂羽翰，輕舉隨鴻鵠。
朝登百丈峰，遙望燕支道。
漢壘青冥間，胡天白如掃。
憶昔霍將軍，連年此征討。
匈奴終不滅，寒山徒草草。
唯見鴻雁飛，令人傷懷抱。晉武輕後事，惠皇終已昏。
豺狼塞瀍洛，胡羯爭乾坤。
四海如鼎沸，五原徒自尊。
而今白庭路，猶對青陽門。
朝市不足問，君臣隨草根。
公族稱王佐，朝經允帝求。本枝疆我李，盤石冠諸劉。
禮樂光輝盛，山河氣象幽。系高周柱史，名重晉陽秋。
華省膺推擇，青雲寵宴遊。握蘭多具美，前席有嘉謀。
賦得黃金賜，言皆白璧酬。著鞭驅駟馬，操刃解全牛。
出鎮兼方伯，承家複列侯。朝瞻孔北海，時用杜荊州。
廣固才登陟，毗陵忽阻修。三台冀入夢，四岳尚分憂。
郡邑連京口，山川望石頭。海門當建節，江路引鳴騶。
俗見中興理，人逢至道休。先移白額橫，更息赭衣偷。
梁國歌來晚，徐方怨不留。豈伊齊政術，將以變澆浮。
訟簡知能吏，刑寬察要囚。坐堂風偃草，行縣雨隨輈.
地是蒙莊宅，城遺閼伯丘。孝王餘井徑，微子故田疇。
冬至招搖轉，天寒螮蝀收。猿岩飛雨雪，兔苑落梧楸。
列戟霜侵戶，褰幃月在鈎。好賢常解榻，乘興每登樓。
逸足橫千里，高談注九流。詩題青玉案，衣贈黑貂裘。
窮巷軒車靜，閒齋耳目愁。未能方管樂，翻欲慕巢由。
講德良難敵，觀風豈易儔。寸心仍有適，江海一扁舟。
清川在城下，沿汎多所宜。同濟愜數公，玩物欣良時。
飄颻波上興，燕婉舟中詞。昔陟乃平原，今來忽漣漪。
東流達滄海，西流延滹池。雲樹共晦明，井邑相逶迤。
稍隨歸月帆，若與沙鷗期。漁父更留我，前潭水未滋。
