《勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。》

詩作首句直截了當地指出勝敗乃兵家之常這一普通常識，並暗示關鍵在於如何對待的問題，為以下作好鋪墊。「事不期」，是說勝敗的事，不能預料。次句強調指出只有「包羞忍恥」，才是「男兒」。項羽遭到挫折便灰心喪氣，含羞自刎，怎麼算得上真下的「男子漢」呢？「男子漢」三字，令人聯想到自詡為力超過山河，氣可蓋世的西楚霸王，直到臨死，還未找到自己失敗的原因，只是歸咎於「時不利」而羞憤自殺，有愧於他的「英雄」稱號。

第三句「江東子弟多才俊」，是對亭長建議「江東雖小，地方千里，眾數十萬人，亦足王也」的藝術概括。人們歷來欣賞項羽「無面見江東父兄」一語，認為表現了他的氣節。其實這恰好反映了他的剛愎自用，聽不進亭長忠言。他錯過了韓信，氣死了范增，確是愚蠢得可笑。然而在這最後關頭，如果他能面對現實，「包羞忍恥」，採納忠言，重返江東，再整旗鼓，則勝負之數，或未易量。這就又落腳到了末句。

「捲土重來未可知」，是全詩最得力的句子，其意蓋謂如能做到這樣，還是大有可為的；可惜的是項羽卻不肯放下架子而自刎了。這樣就為上面一、二兩句提供了有力的依據，而這樣急轉直下，一氣呵成，令人想見「江東子弟」「捲土重來」的情狀，是頗有氣勢的。同時，在惋惜、批判、諷刺之餘，又表明了「敗不餒」的道理，也是頗有積極意義的。

此詩與《赤壁》詩一樣，議論戰爭成敗之理，提出自己對歷史上已有結局的戰爭的假設性推想。首句言勝敗乃兵家常事。次句批評項羽胸襟不夠寬廣，缺乏大將氣度。三四句設想項羽假如回江東重整旗鼓，說不定就可以捲土重來。這句有對項羽負氣自刎的惋惜，但主要的意思卻是批評他不善於把握機遇，不善於聽取別人的建議，不善於得人、用人。司馬遷曾以史家眼光批評項羽「天亡我，非戰之罪」的執迷不悟。杜牧則以兵家的眼光論成敗由人之理。二人都注重人事，但司馬遷是總結已然之教訓，強調其必敗之原因；杜牧則是假想未然之機會，強調兵家須有遠見卓識和不屈不撓的意志。

議論不落傳統說法的窠臼，是杜牧詠史詩的特色。諸如「東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬」（《赤壁》），「南軍不袒左邊袖，四老安劉是滅劉」（《題商山四皓廟》），都是反說其事，筆調都與這首詩類似。這首詩借題發揮，宣揚百折不撓的精神，是可取的。