此詞通過回顧少年時不知愁苦，襯托「而今」深深領略了愁苦的滋味，卻又說不出道不出，寫出兩種截然不同的思想感情的變化。
詞的上片，作者着重回憶少年時代自己不知愁苦，所以喜歡登上高樓，憑欄遠眺。少年時代，風華正茂，涉世不深，樂觀自信，對於人們常說的「愁」還缺乏真切的體驗。首句「少年不識愁滋味」，乃是上片的核心。辛棄疾生長在中原淪陷區。青少年時代的他，不僅親歷了人民的苦難，親見了金人的兇殘，同時也深受北方人民英勇抗金鬥爭精神的鼓舞。他不僅自己有抗金復國的膽識和才略，而且認為中原是可以收復的，金人侵略者也是可以被趕出去的。因此，他不知何為「愁」，為了效仿前代作家，抒發一點所謂「愁情」，他是「愛上層樓」，無愁找愁。作者連用兩個「愛上層樓」，這一疊句的運用，避開了一般的泛泛描述，而是有力地帶起了下文。前一個「愛上層樓」，同首句構成因果複句，意謂作者年輕時根本不懂什麼是憂愁，所以喜歡登樓賞玩。後一個「愛上層樓」，又同下面「為賦新詞強說愁」結成因果關係，即因為愛上高樓而觸發詩興，在當時「不識愁滋味」的情況下，也要勉強說些「愁悶」之類的話。這一疊句的運用，把兩個不同的層次聯繫起來，將上片「不知愁」的這一思想表達得十分完整。
詞的下片，表現自己隨着年歲的增長，處世閱歷漸深，對於這個「愁」字有了真切的體驗。作者懷着捐軀報國的志願投奔南宋，本想與南宋政權同心協力，共建恢復大業。誰知，南宋政權對他招之即來，揮之即去，他不僅報國無門，而且還落得被削職閒居的境地，「一腔忠憤，無處發泄」，其心中的愁悶痛楚可以想見。「而今識盡愁滋味」，這裡的「盡」字，是極有概括力的，它包含着作者許多複雜的感受，從而完成了整篇詞作在思想感情上的一大轉折。接着，作者又連用兩句「欲說還休」，仍然採用疊句形式，在結構用法上也與上片互為呼應。這兩句「欲說還休」包含有兩層不同的意思。前句緊承上句的「盡」字而來，人們在實際生活中，喜怒哀樂等各種情感往往相反相成，極度的高興轉而潛生悲涼，深沉的憂愁翻作自我調侃。作者過去無愁而硬要說愁，如今卻愁到極點而無話可說。後一個「欲說還休」則是緊連下文。因為，作者胸中的憂愁不是個人的離愁別緒，而是憂國傷時之愁。而在當時投降派把持朝政的情況下，抒發這種憂愁是犯大忌的，因此作者在此不便直說，只得轉而言天氣，「天涼好個秋」。這句結尾表面形似輕脫，實則十分含蓄，充分表達了作者之「愁」的深沉博大。
辛棄疾的這首詞，通過「少年」、「而今」，無愁、有愁的對比，表現了他受壓抑排擠、報國無門的痛苦，是對南宋統治集團的諷刺和不滿。在藝術手法上，「少年」是賓，「而今」是主，以昔襯今，以有寫無，以無寫有，寫作手法也很巧妙，突出渲染一個「愁」字，並以此為線索層層鋪展，感情真摯委婉，言淺而意深，將詞人大半生的經歷感受高度概括出來，有強烈的藝術效果。
楚天千里清秋，水隨天去秋無際。
遙岑遠目，獻愁供恨，玉簪螺髻。
落日樓頭，斷鴻聲里，江南遊子。
把吳鈎看了，欄杆拍遍，無人會，登臨意。
休說鱸魚堪膾，盡西風，季鷹歸未？求田問舍，怕應羞見，劉郎才氣。
可惜流年，憂愁風雨，樹猶如此！倩何人喚取，紅巾翠袖，搵英雄淚！。
疊嶂西馳，萬馬迴旋，眾山欲東。正驚湍直下，跳珠倒濺；小橋橫截，缺月初弓。老合投閒，天教多事，檢校長身十萬松。吾廬小，在龍蛇影外，風雨聲中。
爭先見面重重，看爽氣朝來三數峰。似謝家子弟，衣冠磊落；相如庭戶，車騎雍容。我覺其間，雄深雅健，如對文章太史公。新堤路，問偃湖何日，煙水蒙蒙？
停雲靄靄，八表同昏，盡日時雨＿＿。搔首良朋，門前平陸成江。春醪湛湛獨撫，限彌襟、閒飲東窗。空延佇，恨舟車南北，欲往何從。嘆息東園佳樹，列初榮枝葉，再競春風。日月於征，安得促席從容。翩翩何處飛鳥，息庭樹、好語和同。當年事，同幾人、親友似翁。
紫陌長安，看花年少，無限歌舞。白髮憐君，尋芳較晚，捲地驚風雨。問君知否，鴟夷載酒，不似井瓶身誤。細思量，悲歡夢裡，覺來總無尋處。芒鞋竹杖，天教還了，千古玉溪佳句。落魄東歸，風流贏得，掌上明珠去。起看清鏡，南冠好在，拂了舊時塵土。向君道，雲霄萬里，這回穩步。
望飛來、半空鷗鷺。須臾動地鼙鼓。截江組練驅山去，鏖戰未收貔虎。朝又暮。誚慣得、吳兒不怕蛟龍怒。風波平步。看紅旆驚飛，跳魚直上，蹙踏浪花舞。
憑誰問，萬里長鯨吞吐。人間兒戲千弩。滔天力倦知何事，白馬素車東去。堪恨處。人道是、子胥冤憤終千古。功名自誤。謾教得陶朱，五湖西子，一舸弄煙雨。
病繞梅花酒不空。齒牙牢在莫欺翁。恨無飛雪青松畔，卻放疏花翠葉中。
冰作骨，玉為容。當年宮額鬢雲松。直須爛醉燒銀燭，橫笛難堪一再風。
