此词通过回顾少年时不知愁苦，衬托“而今”深深领略了愁苦的滋味，却又说不出道不出，写出两种截然不同的思想感情的变化。
词的上片，作者着重回忆少年时代自己不知愁苦，所以喜欢登上高楼，凭栏远眺。少年时代，风华正茂，涉世不深，乐观自信，对于人们常说的“愁”还缺乏真切的体验。首句“少年不识愁滋味”，乃是上片的核心。辛弃疾生长在中原沦陷区。青少年时代的他，不仅亲历了人民的苦难，亲见了金人的凶残，同时也深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略，而且认为中原是可以收复的，金人侵略者也是可以被赶出去的。因此，他不知何为“愁”，为了效仿前代作家，抒发一点所谓“愁情”，他是“爱上层楼”，无愁找愁。作者连用两个“爱上层楼”，这一叠句的运用，避开了一般的泛泛描述，而是有力地带起了下文。前一个“爱上层楼”，同首句构成因果复句，意谓作者年轻时根本不懂什么是忧愁，所以喜欢登楼赏玩。后一个“爱上层楼”，又同下面“为赋新词强说愁”结成因果关系，即因为爱上高楼而触发诗兴，在当时“不识愁滋味”的情况下，也要勉强说些“愁闷”之类的话。这一叠句的运用，把两个不同的层次联系起来，将上片“不知愁”的这一思想表达得十分完整。
词的下片，表现自己随着年岁的增长，处世阅历渐深，对于这个“愁”字有了真切的体验。作者怀着捐躯报国的志愿投奔南宋，本想与南宋政权同心协力，共建恢复大业。谁知，南宋政权对他招之即来，挥之即去，他不仅报国无门，而且还落得被削职闲居的境地，“一腔忠愤，无处发泄”，其心中的愁闷痛楚可以想见。“而今识尽愁滋味”，这里的“尽”字，是极有概括力的，它包含着作者许多复杂的感受，从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。接着，作者又连用两句“欲说还休”，仍然采用叠句形式，在结构用法上也与上片互为呼应。这两句“欲说还休”包含有两层不同的意思。前句紧承上句的“尽”字而来，人们在实际生活中，喜怒哀乐等各种情感往往相反相成，极度的高兴转而潜生悲凉，深沉的忧愁翻作自我调侃。作者过去无愁而硬要说愁，如今却愁到极点而无话可说。后一个“欲说还休”则是紧连下文。因为，作者胸中的忧愁不是个人的离愁别绪，而是忧国伤时之愁。而在当时投降派把持朝政的情况下，抒发这种忧愁是犯大忌的，因此作者在此不便直说，只得转而言天气，“天凉好个秋”。这句结尾表面形似轻脱，实则十分含蓄，充分表达了作者之“愁”的深沉博大。
辛弃疾的这首词，通过“少年”、“而今”，无愁、有愁的对比，表现了他受压抑排挤、报国无门的痛苦，是对南宋统治集团的讽刺和不满。在艺术手法上，“少年”是宾，“而今”是主，以昔衬今，以有写无，以无写有，写作手法也很巧妙，突出渲染一个“愁”字，并以此为线索层层铺展，感情真挚委婉，言浅而意深，将词人大半生的经历感受高度概括出来，有强烈的艺术效果。
别茂嘉十二弟。
鹈鴂、杜鹃实两种，见《离骚补注》绿树听鹈鴂。
更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。
啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。
算未抵、人间离别。
马上琵琶关塞黑，更长门、翠辇辞金阙。
看燕燕，送归妾。
将军百战身名裂。
向河梁、回头万里，故人长绝。
易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。
正壮士、悲歌未彻。
啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。
谁共我，醉明月。
物盛还衰，眼看春叶秋萁。
贵贱交情，翟公门外人稀。
酒酣耳热，又何须、幽愤裁诗。
茂林修竹，小园曲迳疏篱。
秋以为期。
西风黄菊开时。
拄杖敲门，从他颠倒裳衣。
去年堪笑，醉题诗、醒后方知。
而今东望，心随去鸟先飞。
半山佳句，最好是、吹香隔屋。
又还怪、冰霜侧畔，蜂儿成簇。
更把香来薰了月，却教影去斜侵竹。
似神清、骨冷住西湖，何由俗。
根老大，穿坤轴。
枝夭袅，蟠龙斛。
快酒兵长俊，诗坛高筑。
一再人来风味恶，两三杯后花缘熟。
记五更、联句失弥明，龙衔烛。
我试评君，君定何如，玉川似之。
记李花初发，乘云共语，梅花开后，对月相思。
白发重来，画桥一望，秋水长天孤鹜飞。
同吟处，看佩摇明月，衣卷青霓。
相君高节崔嵬。
是此处耕岩与钓溪。
被西风吹尽，村箫社鼓，青山留得，松盖云旗。
吊古愁浓，怀人日暮，一片心从天外归。
新词好，似凄凉楚些，字字堪题。
晨来问疾，有鹤止庭隅。
吾语汝。
只三事，太愁予。
病难扶。
手种青松树。
碍梅坞。
妨花迳，才数尺。
如人立。
却须锄。
秋水堂前，曲沼明於镜，可烛眉须。
被山头急雨，耕垄灌泥涂。
谁使吾庐。
映污渠。
叹青山好，檐外竹，遮欲尽，有还无。
删竹去，吾乍可，食无鱼。
爱扶疏。
又欲为山计，千百虑，累吾躯。
凡病此。
吾过矣。
子奚如。
口不能言臆对，虽扁鹊、药石难除。
有要言妙道，往问北山愚。
庶有瘳乎。
少年握槊，气凭陵、酒圣诗豪余事。
缩手旁观初未识，两两三三而已。
变化须臾，鸥飞石镜，鹊抵星桥□捣残秋练，玉砧犹想纤指。
堪笑千古争心，等闲一胜，拚了光阴费。
老子忘机浑谩与，鸿鹄飞来天际。
武媚宫中，韦娘局上，休把兴亡记。
布衣百万，看君一笑沈醉。
心似孤僧，更茂林修竹，山上精庐。
维摩定自非病，谁遣文殊。
白头自昔，叹相逢、语密情疏。
倾盖处，论心一语，只今还有公无。
最喜阳春妙句，被西风吹堕，金玉铿如。
夜来归梦江上，父老欢予。
荻花深处，唤儿童、吹火烹鲈。
归去也，绝交何必，更修山巨源书。
攧厥。
看精神、压一庞儿劣。
更言语、一似春莺滑。
一团儿、美满香和雪。
去也。
把春衫、换却同心结。
向人道、不怕轻离别。
问昨宵、因甚歌声咽。
秋被梦，春闺月。
旧家事、却对何人说。
告弟弟莫趁蜂和蝶。
有春归花落时节。
