這一首抒寫詩人對妙齡歌女留戀惜別的心情。
齊、梁之間的江淹曾經把離別的感情概括為「黯然銷魂」四字。但這種感情的表現，卻因人因事的不同而千差萬別，這種感情本身，也不是「悲」、「愁」二字所能了得。杜牧此詩不用「悲」、「愁」等字，卻寫得坦率、真摯，道出了離別時的真情實感。
詩人同所愛不忍分別，又不得不分別，感情是千頭萬緒的。「多情卻似總無情」，明明多情，偏從「無情」着筆，著一「總」字，又加強了語氣，帶有濃厚的感情色彩。詩人愛得太深、太多情，以至使他覺得，無論用怎樣的方法，都不足以表現出內心的多情。別筵上，悽然相對，像是彼此無情似的。越是多情，越顯得無情，這種情人離別時最真切的感受，詩人把它寫出來了。「唯覺樽前笑不成」，要寫離別的悲苦，他又從「笑」字入手。一個「唯」字表明，詩人是多麼想面對情人，舉樽道別，強顏歡笑，使所愛歡欣！但因為感傷離別，卻擠不出一絲笑容來。想笑是由於「多情」，「笑不成」是由於太多情，不忍離別而事與願違。這種看似矛盾的情態描寫，把詩人內心的真實感受，說得委婉盡致，極有情味。
題為「贈別」，當然是要表現人的惜別之情。然而詩人又撇開自己，去寫告別宴上那燃燒的蠟燭，借物抒情。詩人帶着極度感傷的心情去看周圍的世界，於是眼中的一切也就都帶上了感傷色彩。這就是劉勰所說的：「屬采附聲，亦與心而徘徊」（《文心雕龍·物色》）。「蠟燭」本是有燭芯的，所以說「蠟燭有心」；而在詩人的眼裡燭芯卻變成了「惜別」之心，把蠟燭擬人化了。在詩人的眼裡，它那徹夜流溢的燭淚，就是在為男女主人的離別而傷心了。「替人垂淚到天明」，「替人」二字，使意思更深一層。「到天明」又點出了告別宴飲時間之長，這也是詩人不忍分離的一種表現。
詩人用精煉流暢、清爽俊逸的語言，表達了悱惻纏綿的情思，風流蘊藉，意境深遠，餘韻不盡。就詩而論，表現的感情還是很深沉、很真摯的。杜牧為人剛直有節，敢論列大事，卻也不拘小節，好歌舞，風情頗張，此詩亦可見此意。
