此词在对作者往日欢歌笑乐的回忆中，流露出他对落拓平生的无限感慨和微痛纤悲。上片于室内的角度写离恨。起首两句抒写离恨的无法排遣。“旧香”是往日与伊人欢乐的遗泽，乃勾起“离恨”之根源，其中凝聚着无限往昔的欢乐情事，自觉堪惜，“惜”字饱含着对旧情的深切留念。而“醉拍春衫”则是产生“惜旧香”情思的活动，因为“旧香”是存留在“春衫”上的。句首用一“醉”字，可使人想见其纵恣情态，“醉”，更容易触动心怀郁积的情思。次句乃因“惜旧香”而激起的无可奈何之情。“疏狂”二字是作者个性及生活情态的自我写照。“疏”为阔略世事之意。这句意谓以自己这个性情疏狂的人却被离恨所烦恼而无法排遣，而在句首着一“天”字，使人觉得他的无可奈何之情是无由开解的。“年年”两句选取最常见的秋草、夕阳，烘托思妇日复一日、年复一年的思念之情。路上秋草年年生，实写征人久久不归；日日楼中朝暮独坐，实写为离恨折磨之苦。过片承“夕阳”而写云、水，将视野扩展，从云水渺茫、征人归路难寻中，突出相见无期。此二句即景生情，以景喻情，道出了主人公于楼上怅望时的情思。结拍两句是无可奈何的自慰，措辞无多，然而读之使人更觉哀伤。“莫向花笺费泪行”虽是决绝之辞，却是情至之语，从中带出已往情事，当是曾向花笺多费泪行。既然离恨这般深重，非言辞所能申写，如果再“向花笺费泪行”，那便是虚枉了。
